После окончания школы в 1954 году Берлускони поступил на юридический факультет Миланского университета. Во время учебы занимался мелким предпринимательством, продавал хозяйственные товары, писал сочинения для других студентов. Работал фотографом на свадьбах и похоронах, играл на контрабасе и пел в ночных клубах и на круизных судах. В 1957 году получил первую постоянную работу в строительной фирме Immobiliare costruzioni.

В 1961 году Берлускони с отличием закончил учебу в университете.

После окончания учебы Берлускони начал карьеру в строительном бизнесе Милана при поддержке Карло Разини (Carlo Rasini), банкира, на которого работал его отец. Была создана фирма Cantieri Riuniti Milanesi, а в 1963 году (по другим данным – в 1962) - Edilnord, первая собственная фирма Берлускони. В конце 1960-х годов в провинции Милан был завершен один крупный проект – строительство жилого комплекса в Бругерио (Brugherio) – и начат другой – создание комплекса "Милан 2" (Milano 2) на территории города Сеграте (Segrate).

В 1970-х годах Берлускони продолжал заниматься недвижимостью, а также вышел на новый рынок – телекоммуникационный. Первым шагом стало приобретение в 1974 году кабельного канала Telemilano 58, который потом преобразовался в телесеть Canale 5. В 1979 году Берлускони создал крупный архив кинофильмов, предоставляя телевещателям право показа при условии размещения ими рекламы, производимой компанией Publitalia, принадлежащей Берлускони. Это позволило магнату стать лидером на стремительно развивающемся рынке телевизионной рекламы.

В период с 1977 по 1980 год телевизионная сеть Canale 5 фактически стала общенациональной: входившие в нее региональные станции транслировали одни и те же программы, главным образом – зарубежные фильмы и мыльные оперы, а также игровые шоу итальянского производства. После того как в 1981 году Конституционный суд разрешил создание телевизионных сетей национального масштаба (при наличии жестких антимонопольных ограничений), Берлускони приобрел телеканалы двух своих главных конкурентов - Italia 1 и Rete 4 (в 1982 и 1984 годах соответственно). Таким образом, Берлускони стал абсолютным лидером на рынке частного телевещания и смог в национальном масштабе конкурировать с государственным телевидением RAI (Radio Televisione Italiana). RAI также проигрывало Берлускони (в лице Publitalia) по объему телевизионной рекламы.

Три телеканала Берлускони, впоследствии объединенные в сеть Mediaset, вошли в состав созданного в 1975 году холдинга Fininvest (Берлускони официально стал его президентом в 1979 году).

В октябре 1984 года три судебных инстанции приняли решение о конфискации оборудования телеканалов Берлускони, обеспечивавшего одновременное общенациональное вещание. На помощь магнату пришел его друг - премьер-министр Беттино Кракси (Bettino Craxi), глава социалистического правительства Италии. В феврале 1985 года после продолжительных усилий Кракси удалось провести через парламент указ о легализации телевизионного бизнеса Берлускони (так называемый "декрет Берлускони"). Таким образом, установилась двойная монополия RAI и Fininvest на рынке телевещания (у каждого из этих игроков было по три общенациональных канала и по 40 – 45 процентов рынка). Доминирование Берлускони на телевизионном рынке было закреплено в 1990 году (к тому времени он вышел на рынок платного телевидения со своей сетью Telepiu) посредством так называемого "Закона Мамми" (Mammi Act – по имени министра печати и телекоммуникаций) .

К началу 1990-х годов под контролем Берлускони оказались газета Il Giornale и крупнейший издательский дом Mondadori, сеть супермаркетов Standa, компьютерная компания Olivetti, банк Mediolanum. Всего Fininvest объединил примерно 150 фирм. В 1986 году Берлускони приобрел футбольный клуб AC Milan, стал его президентом и сделал его самым успешным клубом в истории итальянского футбола. Fininvest стал второй по величине частной корпорацией в Италии и крупнейшей медиагруппой в Европе. Численность сотрудников Fininvest составляла 40 тысяч. Бизнес Берлускони проник практически во все основные сферы жизни итальянцев, и такое положение вещей получило название "берлусконизм" (Berlusconismo).

В 1993 году Берлускони, как он сам говорил, используя футбольную лексику, "вышел на поле" в новой области – политике. Дело в том, что развернувшаяся в 1992 году кампания по борьбе с коррупцией – "Чистые руки" (Mani pulite) - значительно проредила итальянскую политическую элиту, в которую входили и покровители Берлускони. В то же время в обществе росло недовольство по поводу доминирования магната на рынке информации (в 1992 году даже прошла забастовка работников СМИ). Кроме того, в ходе антикоррупционной кампании возникли подозрения против Берлускони – он якобы прибегал к даче взяток при формировании своего холдинга, у которого к тому же накопилось немало долгов. Магнат вынужден был самостоятельно взяться за отстаивание своих интересов посредством государственных институтов .

26 января 1994 года была основана политическая партия Forza Italia ("Вперед, Италия", или "Давай, Италия" – клич футбольных болельщиков).

В числе ценностей, которые отстаивала партия Берлускони, были заявлены: свобода, личность, семья, предпринимательство, итальянские традиции, католическая традиция и сочувствие к слабым [. Сам Берлускони, используя принадлежащие ему информационные ресурсы, представлял себя "человеком из народа", добившимся всего в жизни собственным трудом и свободным от связей со старой коррумпированной элитой.

На выборах 27 марта 1994 года партия Берлускони одержала победу в составе правоцентристской коалиции "Полюс свободы" (Polo delle Liberta), получившей 43 процента голосов избирателей. В блок вошли "Национальный альянс" (Alleanza Nazionale, наследник MSI – "Итальянского социального движения") и "Северная лига" (Lega Nord), выступающая за автономию северной части Италии. Берлускони занял пост премьер-министра в коалиционном правительстве.

Первое правительство Берлускони просуществовало недолго. Нарастала критика в адрес премьер-министра в связи с возникшим конфликтом интересов Берлускони – государственного деятеля и Берлускони – предпринимателя. Кроме того, премьер-министр стал фигурантом расследования о налоговых нарушениях. В совокупности с трудностями национальной экономики и разногласиями внутри коалиции большинства это привело к скорой, через семь месяцев после победы на выборах, отставке правительства. "Северная лига", считавшая распределение мест в кабинете несправедливым и вышедшая из "Полюса свободы", выступила инициатором вотума недоверия кабинету Берлускони.

Помимо названных причин, имидж Берлускони в это время пострадал из-за того, что наблюдатели обратили внимание на его былое членство в скандально известной масонской ложе P2 (Propaganda 2). Будущий премьер-министр вступил в эту тайную структуру в 1978 году, и это ощутимо усилило его влияние в бизнесе. P2, распущенная в 1981 году как подрывная организация, объединяла влиятельных представителей различных элит – чиновников, военных, журналистов и представителей спецслужб – и по сути представляла собой государство в государстве.

Всеобщие выборы в апреле 1996 года Берлускони проиграл: хотя он был избран в парламент, его сторонники уступили левоцентристскому блоку, лидер которого, Романо Проди (Romano Prodi), возглавил правительство. Ранее, в январе 1996 года, Берлускони был привлечен к суду по обвинению в сокрытии доходов и даче взяток налоговым инспекторам. Конфликты с законом преследовали магната с начала 1990-х годов, а за время пятилетнего пребывания в оппозиции после поражения на выборах он неоднократно привлекался к суду и даже трижды признавался виновным. Тем не менее, адвокатам Берлускони, удавалось избавить его от ответственности, прибегая к апелляционным судебным инстанциям. Против Берлускони выдвигались обвинения в связях с мафией, уклонении от налогов, подкупе судей, незаконном финансировании предвыборной кампании.

Сделав необходимые выводы из политической неудачи 1996 года, Берлускони занялся реорганизацией своей партии. Ему удалось восстановить союз с лидером "Северной лиги" Умберто Босси (Umberto Bossi). Новый блок правоцентристов - "Дом свободы" (Casa delle Libertà) - включил также "Национальный альянс" и христианских демократов (Centro Cristiano Democratico, Cristiani Democratici Uniti). 15 мая 2001 года "Дом свободы" одержал победу на всеобщих выборах, и Берлускони снова возглавил правительство, в которое вошли Босси, лидер "Национального альянса" Джанфранко Фини (Gianfranco Fini) и бывший глава ВТО Ренато Руджеро (Renato Ruggiero).

В ходе предвыборной кампании, вновь опиравшейся на информационную мощь медиамагната, Берлускони утверждал, что он один способен решить проблемы Италии. Себя он видел лучшим политическим лидером в Европе и мире: "Исходя из истории моей жизни, моих профессиональных навыков и достижений в бизнесе, равных мне нет". Предвыборные обещания Берлускони включали сокращение налогов и бюрократического аппарата, увеличение пенсий и числа рабочих мест, борьбу с нелегальной иммиграцией. Предполагалось провести реформы систем образования и здравоохранения, судебной системы. Учащиеся должны были получить возможность оплачивать учебу в частных школах с помощью государственных ваучеров. Медицинское обслуживание должно было стать частично платным. Выступая перед избирателями, Берлускони предложил им заключить "контракт": в случае невыполнения обязательств он обещал добровольно уйти в отставку .

Позднее, в сентябре 2003 года, Берлускони заявил о запуске масштабного реформирования государственного устройства Италии. Пакет реформ предусматривал реорганизацию работы палат парламента, расширение полномочий главы государства и предоставление особого статуса городу Риму. Эту реформу государственной системы называли самой глубокой со времени принятия в 1948 году итальянской конституции .

Результатами неудачно спланированного вхождения Италии в зону евро в 2002 году стали рост цен, снижение покупательной способности населения и обострение социальных противоречий. Внутриполитические реформы правительства Берлускони, в частности в сферах образования, здравоохранения, судебной системы и занятости, оказались малоуспешными, общество неоднократно встречало их акциями протеста. В 2002 году прошла всеобщая забастовка, за ней последовали другие в 2003 году. Премьер-министр склонен был объяснять это деятельностью политических оппонентов: "Многие забастовки носят политический характер и организованы левацкими профсоюзами". Критики Берлускони также отмечают, что он использовал свое влияние для вытеснения своих противников с телевидения.

Недовольство итальянцев вызывал и внешнеполитический курс Берлускони. После терактов 11 сентября 2001 года страна оказывала активную поддержку США в Афганистане, а затем в Ираке. В 2003 году Италия направила в Ирак 3000 человек, итальянский контингент в этой стране был четвертым по численности (после США, Великобритании, Южной Кореи). Берлускони настаивал на том, что Италия является мишенью для исламских экстремистов ("Все страны под прицелом, и все рискуют") и ратовал за необходимость международного вмешательства для борьбы с диктаторскими режимами. Участие в Ираке стоило итальянцам самых больших военных потерь после окончания Второй мировой войны. В марте 2005 года в Ираке от рук американских военных погиб представитель итальянских спецслужб Никола Капри, участвовавший в операции по освобождению заложника. Этот инцидент вызвал возмущение в обществе, и в марте 2005 года Берлускони в одном из интервью заявил о намерении начать в сентябре вывод итальянских войск из Ирака, однако спустя всего несколько дней отступился от своих слов, подчеркнув, что вывод войск будет осуществляться лишь по согласованию с союзниками. В октябре 2005 года Берлускони заявил, что он якобы неоднократно пытался отговорить президента США Джорджа Буша от вторжения в Ирак.

Значительную роль во внешней политике правительства Берлускони играли итальяно-российские отношения. В частности, Берлускони неоднократно выступал в поддержку российского президента Владимира Путина по вопросам Чечни и прав человека в России, тем самым вызывая недовольство как западного международного сообщества, так и итальянской оппозиции .

В апреле 2005 года коалиция "Дом свободы" потерпела сокрушительное поражение на региональных выборах, и Берлускони в соответствии с конституцией вынужден был уйти в формальную отставку. Причинами провала называли недовольство граждан экономической ситуацией в стране и иракской политикой, а одним из его последствий называли обострение противоречий внутри правоцентристской коалиции.

В мае 2004 года Берлускони поставил рекорд по продолжительности пребывания во главе итальянского правительства . Считая оптимизм "обязанностью премьер-министра", он еще в 2003 году говорил о своем намерении руководить правительством в течение 10–15 лет ,. Однако результаты выборов 2006 года нарушили амбициозные планы Берлускони.

По оценкам наблюдателей, предвыборная кампания 2006 года характеризовалась тем, что обе соперничающие стороны – блок Берлускони и левоцентристы Проди – тратили больше усилий на взаимные нападки, нежели на политическую аргументацию. Выборы прошли 9–10 апреля 2006 года. Блок Проди одержал победу с преимуществом менее 0,1 процента (примерно 25000 голосов). Первым делом Берлускони потребовал тщательной проверки всех поданных бюллетеней. Хотя факт победы левоцентристов был подтвержден конституционным судом и даже некоторые сторонники Берлускони призывали своего лидера признать поражение, политик и медиамагнат покидал свой пост весьма неохотно. Он дал понять, что намерен возглавить оппозицию правительству Проди в парламенте . Наконец 2 мая 2006 года Берлускони подал президенту Италии Карло Чампи (Carlo Azeglio Ciampi) официальное прошение об отставке. "О нас будут вспоминать как о лучшем правительстве Республики", – пообещал уходивший премьер-министр .

Конфликты с судебной властью не оставляли Берлускони и во время пребывания на посту премьер-министра. В частности, в 2003 году он предстал перед судом по обвинению в даче взяток в 1980-е годы.

В 2006 году прокуратура передала в суд новые материалы о деятельности Берлускони. Берлускони, британский юрист Дэвид Миллз (David Mills), а также глава концерна Mediaset Феделе Конфалоньери (Fedele Confalonieri) и еще одиннадцать человек были обвинены в уклонении от налогов. Согласно материалам прокуратуры, они использовали офшорные фирмы для скупки прав на трансляцию американских кинофильмов и телепередач в период с 1994 по 1999 год. Офшорные фирмы, в свою очередь, по заниженным ценам перепродавали права Mediaset – это позволило телевизионному бизнесу Берлускони обойти итальянское налогообложение. Кроме того, по данным прокуратуры, Миллз в 1997 году получил от Берлускони взятку в размере 600 тысяч долларов (344 тысячи фунтов стерлингов) за сокрытие от суда сведений о деятельности Mediaset . Предварительные слушания по этим делам были начаты в июне , а в июле миланский судья Фабио Папарелла (Fabio Paparella) принял решение о привлечении четырнадцати обвиняемых по делу об уклонении от налогов к суду. Начало слушаний было назначено на 21 ноября . В октябре 2006 года было также принято решение о начале процесса по делу о взятке: Миллз и Берлускони должны были предстать перед судом в марте 2007 года .

Начало судебного процесса 21 ноября ознаменовалось скандалом. Адвокаты Берлускони потребовали отвода судьи Эдоардо Д'Авоссы (Edoardo d'Avossa), обвинив его в предвзятом отношении к обвиняемому. Дело в том, что Д'Авосса ранее уже председательствовал на трех процессах против Берлускони, а в 1997 году даже приговорил его к восемнадцати месяцам тюрьмы. В связи с требованием защиты начало слушаний было отложено до 27 ноября. По мнению прессы, адвокаты бывшего премьера сознательно затягивали дело – до истечения срока давности оставался всего год . В тот же день, 21 ноября, Берлускони объявил, что он уверен в новом успехе своей правоцентристской коалиции, но больше не намерен претендовать на пост главы итальянского правительства . После этого представитель бывшего премьера пояснил, что Берлускони не собирается уходить из политики как таковой .

22 ноября требование об отводе Д'Авоссы было отклонено центральной судебной инстанцией Милана , а 1 декабря - апелляционным судом . Возобновлению процесса помешали новые обстоятельства. 26 ноября, выступая на митинге в Тоскане, Берлускони перенес кратковременный обморок и был госпитализирован. Сам Берлускони и его представители заверили общественность, что состояние бывшего премьера далеко от критического и не заставит его уйти из политики. Он был твердо намерен возглавить массовую демонстрацию своих сторонников в Риме, запланированную на 2 декабря . Тем не менее, из-за болезни Берлускони судебные слушания по его делу были вновь отложены . 30 ноября Берлускони был выписан из больницы .

Прозванный итальянцами Il Cavaliere ("Рыцарь", "Кавалер"), Берлускони эксплуатировал образ "человека из народа" . В то же время он является самым богатым жителем Италии. Журнал Forbes в 2005 году оценил его состояние в 12 миллиардов долларов и присвоил ему 25 место в своем рейтинге богатейших людей планеты . Берлускони считают экстравагантным человеком. Он следит за своей внешностью: периодически садится на строгую диету, а также сделал себе пластическую операцию по омоложению . В октябре 2003 года был выпущен диск с песнями, сочиненными Берлускони. Исполнителем и соавтором выступил малоизвестный певец Мариано Апичелла (Mariano Apicella). Апичелла ранее выступал в неаполитанских кафе и на торжествах, и, случайно познакомившись с Берлускони в 2001 году, стал его личным исполнителем .