Проведя два года в примавере "Милана" в сезонах 1993-94 и 1994-95, Массимо Оддо вернулся в "Миланелло" уже как сложившийся игрок. В 1995м защитник покинул ряды россонери, перейдя в скромную команду Серии C1 "Фьоренцуола": "Было очень больно покидать "Милан", но теперь я наконец-то вернулся. Мне ещё есть куда расти: и в техническом плане, и в тактическом, да и как человеку тоже. Честно говоря, у меня нет чувства новоприбывшего игрока, а только огромное желание самосовершенствоваться, находясь в одной команде с таким количеством звезд". Играя в молодежной команде, Оддо внимательно наблюдал за Франко Барези: "В порядке вещей перенимать что-то у футболистов, действующих на твоей позиции, хотя Барези и был гениален, как Паоло Мальдини сегодня. Я помню, что живя в Милане, всегда посещал дерби, но должен сказать, что римское дерби более пышное и чувственное, в неком южноамериканском стиле. Оно ни на что не похоже". Участие в Лиге Чемпионов - важный момент для любого футболиста, и, в преддверии игр 1/8 финала с "Селтиком", Оддо заметил: "Лига Чемпионов - ещё одна причина моего перехода в "Милан". Играть там - что может быть чудесней?". А вот слова Массимо о своей игре на Чемпионате Мира в Германии: "Опыт участия в таком турнире - очень важен. Те несколько минут, что я провел на поле, вселили в меня уверенность в том, что я достоин места в составе. Но с итоговым выбором Липпи спорить не буду".
Проведя два года в примавере "Милана" в сезонах 1993-94 и 1994-95, Массимо Оддо вернулся в "Миланелло" уже как сложившийся игрок. В 1995м защитник покинул ряды россонери, перейдя в скромную команду Серии C1 "Фьоренцуола": "Было очень больно покидать "Милан", но теперь я наконец-то вернулся. Мне ещё есть куда расти: и в техническом плане, и в тактическом, да и как человеку тоже. Честно говоря, у меня нет чувства новоприбывшего игрока, а только огромное желание самосовершенствоваться, находясь в одной команде с таким количеством звезд".